في البداية تكلم عن تغيير المسرح لحياته تماماً، و انه كان شخص خجول بطريقة مرضية قبل المسرح، و عندما سئل عن فصل في حياته كان يريد لو يتخلص منه، فإختار فترة إنفصال والديه، قائلاً ان الإنفصال أثر عليه بشكل سلبي طوال حياته، قائلاً أن انفصال والديه أصابه ببعض الاضطرابات النفسية والخجل الشديد والخوف الكبير من الانفصال في أي علاقة، عدا عن الخوف من الابتعاد عن أي شيء يحبه ويخشى فقدانه، مشيراً إلى أن طلاق والديه غير حياته بالكامل.

أضاف حبيب: "عشت مع والدتي التي كانت بمثابة الأب والأم لي، وعشت معها أحداثاً اعتبرتها فيها أنها سيدة بمئة رجل، وعلى الرغم من كون والدتي كانت مرفهة جداً، لكنها استطاعت أن تحسن تربيتي وتعليمي، ووجدت فيها حنية الأم ودلالها، مع جدية وانضباط الأب".

و عن علاقته بوالده قال "بحبه بس كنت بخاف منه"، و إنه إختار أن يعيش مع والدته بسبب قسوة والده.

وكشف حبيب أن تجربة طلاق والديه، أدخلته في العديد من المشاكل، مثل الخجل من القيام بأمور بسيطة، لدرجة أنه كان يخجل من الاتصال بمطعم لطلب الطعام، كما كان يشعر بالتوتر الشديد لدى ظهوره على خشبة المسرح.

وأكد حبيب أنه لجأ لأطباء نفسيين عدة مرات، للتخلص من الاضطرابات النفسية التي عاشها في طفولته، وأنه كان ينام كثيراً للهروب من الواقع. واعترف حبيب أنه وافق على مراجعة الأطباء النفسيين في مرحلة ما من حياته، بهدف الرغبة في إظهار نفسه ضحية أمام الآخرين، وأنه كان يشعر بأنه أذكى من هؤلاء الأطباء.

و عن بداية دخوله عالم الغناء قال إن والده رفض أن ينتج له أول ألبوم بعدما صدق موهبته، كي يعتمد على نفسه، و في رأي حسام كان هذا الإختيار الأفضل قائلاً إن ما يأتي بسهولة يذهب بسهولة.

و رداً على سؤال متى يلجأ للبس قناع في علاقاته، قال إذا شعر بإن حبه أُخذ كحق مكتسب "خدي بالك انا ممكن اسيبك، عشان احسسها ان مفيش حاجة دايمة، و لازم تعملي مجهود عشان الحب ده يستمر، بس ده مش حقيقي".

وتحدث حبيب عن شعوره الدائم بجلد الذات، وشرح: "دائماً ما يرفض العقل قرار انتهاء العلاقة مع أي شخص آخر، أو أنه يستوعب أنه سيبتعد عن الشيء الذي يحبه، فيبدأ بجلد الذات، حتى يجد عذراً للشخص الذي أمامه، بهدف استمرار العلاقة، وهو الأمر الذي يؤذي الشخص في النهاية".

وعن الأغاني التي يقوم بغنائها بينه وبين نفسه وهو حزين، قال حبيب إنه يعشق أغاني عبد الحليم حافظ وشيرين عبدالوهاب، لكنه يخاف من غنائها، مضيفاً: "أتمنى أن أمتلك الشجاعة لتقديم أغنية شيرين "أنا مش هفضل كده على طول"، وأتمنى غناءها ليس لأنها أغنية جميلة فحسب، بل لأنني وهبت من نفسي، وفعلاً هذه الأغنية تعبر عني"، كما صرح انه لم يتقاضى اي أجر عن كل الألحان التي قدمها.